Rolando Villanueva Samson nasceu em 13 de setembro de 1994 em San Diego, Califórnia, Estados Unidos. Filho de um pai entusiasta de artes marciais mistas, iniciou o Jiu-Jitsu aos 9 anos na academia de Alex Brandão, escola filiada à linhagem do Mestre Fábio Santos. Com Brandão, conquistou seus primeiros títulos mundiais ainda nas faixas coloridas antes de migrar para o Atos Jiu-Jitsu, centro de treinamento de André Galvão em San Diego, onde encontrou o ambiente competitivo que o levou ao topo. Em junho de 2017, após uma temporada de destaque que incluiu uma prata no Mundial, foi promovido à faixa-preta por André Galvão. Ao longo de toda a formação, Samson equilibrou a vida de competidor com os estudos universitários na San Diego State University e um emprego de meio período.
Na faixa-preta, Samson consolidou-se como um dos nomes mais consistentes do peso Médio no circuito IBJJF. Sagrou-se vice-campeão mundial em 2025 no peso Médio, chegando à final do maior torneio do mundo. Em 2023, somou o bronze no Mundial e bronze no Pan, além de ter sido campeão no JJ CON em 2022. Seus resultados no Campeonato Brasileiro (bronze em 2024) e nas etapas de opens pelo território americano, como Los Angeles, Portland e Austin, completam um currículo de alta regularidade em competições de grande porte. Seu jogo se destaca pelo controle de posição, passagem de guarda técnica e precisão na busca por finalizações, características que refletem o ambiente de treinamento do Atos.
Representando o Atos Jiu-Jitsu sob a orientação de André Galvão, Rolando Samson segue ativo e disputando a elite do peso Médio no circuito mundial. Com 7 ouros, 5 pratas e 6 bronzes registrados, incluindo finais mundiais, é considerado um dos atletas mais talentosos de sua geração formados fora do Brasil, e uma referência para a comunidade de Jiu-Jitsu nos Estados Unidos.